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在战国年代，各阶层非常注重出生背景，往往是看家族背景结亲的，交友也往往是如此抱团的，贫贱之家想娶富裕之女看起来是不太可能的。
虽然看起来不太可能，但努力还是有可能的，为此在陈平的内心早已有了榜样，那就是闻名魏国的任侠张耳，此人就是靠着娶富家之女打开了通向外黄县令之路的。
这样的故事陈平在读书之事尝尝听闻，自然也在内心埋下了种子，既然有可能自然是要博一下的。
机会始终是留给有备之人，陈平平日里除了读书便是找一些事情做，贴补家用，经过多日观察，便已经有了目标。
此女是富家人张负之孙女，从他人那里得知此女被传为有克夫之相，嫁了五次，每次丈夫都死去，因而没有人敢娶她。
陈平觉得机会来了，无人敢娶，那吾陈平便有了机会，陈平默默寻找机遇，似乎上天也在垂怜陈平的遭遇。
机会终于来了，这天陈平告别陈伯道，“兄长，邑中有丧事，吾欲前往侍丧，好讨些铜钱来填补家用。”
陈伯便嘱咐陈平在外要小心做事，多做事少言语，手要勤快，陈平都一一记下，在走之前陈平特意拜托兄长如若有德高望重之人前来拜访，务必留其晚走些时辰。陈伯虽然不知其意，但一口答应。
来到丧家办事，陈平小心谨慎，做事几乎没有差错，得到了丧家的满意，此时他的心思便落在了同在丧家的张负。
陈平便主动靠近张负，欲求其孙女，自然是先给对方一个好印象。陈平像对待祖父一样的礼节问候张负，也虚心请教道，“晚辈年轻，做事多有疏漏，望张翁在旁多多指点。”
张负也早已注意到陈平，非常喜欢陈平，独觉陈平乃身材伟岸的俊俏郎，对陈平的做事周到也非常赞赏。
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