从那天起，亚历山大开始专注於攻击阿契美尼德的海港城市。
他继续向南行军至卡里亚，那里的阿契美尼德总督聚集了一支军队坚守在哈利卡那索斯城，皇帝钦点的海l尼克雇佣军将领——罗得岛的门农为那城尽所其能的加强防御，并在港口驻守舰队防备，他已下定决心与亚历山大在这里长期对抗。亚历山大填平了护城河，并且架起投石机，城内守军就企图发动夜袭来破坏这些攻城器具，但遭到马其顿军队的击退。
几日後，亚历山大部将佩尔狄卡斯营中的两位士兵莽撞接近城墙，意外引发双方部队展开激烈攻防战，尽管这场战斗中城墙遭到破坏，但城内的泥瓦匠又很快砌了一道新墙。翌日，亚历山大命令投石机向城墙轰击，守军再度出城破坏攻城器具，城墙上的守兵也以居高临下之势，向马其顿军攻击，但双方都没有什麽进展，之後接连几天都是如此，这使得阿契美尼德守军的损失逐渐加重。
门农认为城墙一部分已经倾倒，军中伤员也持续增加，决定放弃哈利卡那索斯，他们的残军趁着夜晚连夜撤出，从海路逃离，并焚烧哈利卡那索斯城内的军需物资，又因当晚风势过大，让全城陷入火海中。
亚历山大从营地里看到熊熊大火，急忙命令士兵们去灭火和救助城中百姓，但那是徒劳的，天亮後他占领了这座残破且到处充斥烧焦屍T气味的城市。亚历山大对所发生的一切感到十分懊恼和惭愧，就问这里幸存的百姓：「我不知怎样才能弥补这个结果，我将把这城市的自主权还给你们，你们想让谁来做你们的总督，我就会遵照你们的意愿把他请来。」
那些人就说「阿妲」，就是那曾在这里做王的赫卡托姆努斯家族的nV王，她在这里施仁政深得人心，只是後来被自己的哥哥罢黜而离开。现在，亚历山大亲自到她的封城阿林达去把阿妲请来，重新做这卡里亚的总督。她是一位十分和蔼、智慧的中年nV人。他们相谈甚欢，於是亚历山大在那里认她做g妈。
在离开卡里亚以後，亚历山大的伤口开始化脓、感染。但他继续向东进军，他的军队毫无阻拦的攻下吕基亚和潘菲利亚，从那里的沿海开始已没有主要海港，亚历山大断定他已经控制可能成为波斯海军基地的各个沿海城市。然後，他开始把目标转向内陆。
亚历山大向北进入皮西迪亚，他绕过易守难攻的特梅索斯，直接到达了大陆中部的戈尔迪乌姆。并准备在那里过冬和治疗腿伤。
那日，外面下起大雨，他十分虚弱地从床上做起来问医生：「我是不是快要Si了？」
「胡说什麽呢陛下！请继续躺下休息……」
「我听说这里以前有一个国王叫戈耳狄俄斯，他在这里的一辆牛车的车轭上系了一个没有绳头的绳结。有这事麽？」
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